Reactividad de 2-aza1, 3-dienos electrónicamente neutros. Aplicación a la síntesis de heterociclos nitrogenados y compuestos polifuncionalizados

  1. González Fernández, Francisco Javier

Universidad de defensa: Universidad de Oviedo

Año de defensa: 1989

Tribunal:
  1. Leon Ghosez Presidente/a
  2. Pedro José Campos García Secretario
  3. Miguel Yus Astiz Vocal
  4. Marcial Moreno Mañas Vocal
  5. Miguel Tomás Lardiés Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 22060 DIALNET

Resumen

LOS 2-AZADIENOS ELECTRONICAMENTE NEUTROS REACCIONAN CON HETEROCUMULENOS Y DIENOFILOS DEFICIENTES ELECTRONICAMENTE DEFICIENTES ORIGINANDO EL ADUCTO DIELS-ALDER. SE DESCRIBE ASI EL PRIMER EJEMPLO DE UNA REACCION DE ESTE TIPO DE 2-AZADIENOS CON ISOCIANATOS, ISOTIOCIANATOS Y SULFURO DE CARBONO. LOS 2-AZADIENOS MUESTRAN SU APTITUD PARA REACCIONAR CON DIENOFILOS DEFICIENTES ELECTRONICAMENTE, TALES COMO AZODIENOFILOS Y TETRACIANO-ETILENO DANDO LUGAR A LOS CORRESPONDIENTES ADUCTOS DIELS-ALDER. SE DESARROLLA UNA SINTESIS DE 2-AZADIENOS HALOGENADOS, ESTUDIANDOSE SU PARTICIPACION EN REACCIONES DE CICLOADICION, PROCESOS EN LOS CUALES SE OBSERVA SELECTIVIDAD FACIAL. ASIMISMO SE ESTUDIA LA PARTICIPACION DE ESTE TIPO DE SISTEMAS EN REACCIONES DE HETEROCICLACION, LO QUE HA PERMITIDO LA SINTESIS DE DERIVADOS DE 1,4-DIAZEPINAS Y DE 4,6-DIAZASEMIBULVALENOS. FINALMENTE, SE ESTUDIA LA UTILIZACION DE LOS 2-AZADIENOS EN LA PREPARACION DE HETEROCICLOS AZAFOSFORADOS, DEL TIPO 1,4-DIHIDRO-1,4-AZAFOSFININAS.