Reactividad de 2-aza1, 3-dienos electrónicamente neutros. Aplicación a la síntesis de heterociclos nitrogenados y compuestos polifuncionalizados

  1. González Fernández, Francisco Javier

Defence university: Universidad de Oviedo

Year of defence: 1989

Committee:
  1. Leon Ghosez Chair
  2. Pedro José Campos García Secretary
  3. Miguel Yus Astiz Committee member
  4. Marcial Moreno Mañas Committee member
  5. Miguel Tomás Lardiés Committee member

Type: Thesis

Teseo: 22060 DIALNET

Abstract

LOS 2-AZADIENOS ELECTRONICAMENTE NEUTROS REACCIONAN CON HETEROCUMULENOS Y DIENOFILOS DEFICIENTES ELECTRONICAMENTE DEFICIENTES ORIGINANDO EL ADUCTO DIELS-ALDER. SE DESCRIBE ASI EL PRIMER EJEMPLO DE UNA REACCION DE ESTE TIPO DE 2-AZADIENOS CON ISOCIANATOS, ISOTIOCIANATOS Y SULFURO DE CARBONO. LOS 2-AZADIENOS MUESTRAN SU APTITUD PARA REACCIONAR CON DIENOFILOS DEFICIENTES ELECTRONICAMENTE, TALES COMO AZODIENOFILOS Y TETRACIANO-ETILENO DANDO LUGAR A LOS CORRESPONDIENTES ADUCTOS DIELS-ALDER. SE DESARROLLA UNA SINTESIS DE 2-AZADIENOS HALOGENADOS, ESTUDIANDOSE SU PARTICIPACION EN REACCIONES DE CICLOADICION, PROCESOS EN LOS CUALES SE OBSERVA SELECTIVIDAD FACIAL. ASIMISMO SE ESTUDIA LA PARTICIPACION DE ESTE TIPO DE SISTEMAS EN REACCIONES DE HETEROCICLACION, LO QUE HA PERMITIDO LA SINTESIS DE DERIVADOS DE 1,4-DIAZEPINAS Y DE 4,6-DIAZASEMIBULVALENOS. FINALMENTE, SE ESTUDIA LA UTILIZACION DE LOS 2-AZADIENOS EN LA PREPARACION DE HETEROCICLOS AZAFOSFORADOS, DEL TIPO 1,4-DIHIDRO-1,4-AZAFOSFININAS.