Fotoquímica de iminas insaturadasaspectos mecanísticos y preparación de sistemas azapolicíclicos

Abstract

La presente memoria se inicia con el estudio del comportamiento fotoquímico tanto experimentalmente como a nivel teórico, de algunas iminas aromáticas o-amino sustituidas, como posibles precursores de intermedios del tipo aza-o-xilileno. Por otro lado se desarrollan con éxito las posibilidades sintéticas de la fotoquímica de los 4-amino-1-azadienos. La irradición con luz UV de los 4-amino-1-azadienos con la sustitución adecuada, permite la preparación de diversos azapoliciclos sustituidos y otros interesantes heterociclos fusionados, muchos de ellos con interés dentro del campo de la farmacología. Por último se realiza un estudio mecanístico de las reacciones de fotociclación que permiten llevar a cabo dichas síntesis. Los ensayos experimentales se han complementado con la realización de cálculos semiempíricos lo que permite proponer como mecanismo un cierre electrocíclico conrotatorio de seis electrones vía estado excitado singlete.