Tn Antigen Mimics by Ring-Opening of Chiral Cyclic Sulfamidates with Carbohydrate C1- S- and C1- O-Nucleophiles

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    Universidad de La Rioja

    Logroño, España

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Revista:
Journal of Organic Chemistry

ISSN: 0022-3263

Año de publicación: 2018

Volumen: 83

Número: 9

Páginas: 4973-4980

Tipo: Artículo

DOI: 10.1021/ACS.JOC.7B03225 SCOPUS: 2-s2.0-85046645794 GOOGLE SCHOLAR

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Resumen

Starting from commercially available (S)-isoserine and effectively accessible (S)-α-methylserine, enantiopure cyclic sulfamidates have been prepared as chiral building blocks for the synthesis of various S- and O-glycosylated amino acid derivatives, including unnatural variants of the Tn antigen, through highly chemo-, regio-, and stereoselective nucleophilic ring-opening reactions with carbohydrate C1-S- and C1-O-nucleophiles. © 2018 American Chemical Society.