Diastereoselective Synthesis of Protected 4-epi-Vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alfa-methylserinal

  1. Avenoza, A. 1
  2. Busto, J.H. 1
  3. Corzana, F. 1
  4. Peregrina, J.M. 1
  5. Sucunza, D. 1
  6. Zurbano, M.M. 1
  1. 1 Universidad de La Rioja
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    Universidad de La Rioja

    Logroño, España

    ROR https://ror.org/0553yr311

Revista:
Tetrahedron: Asymmetry

ISSN: 0957-4166

Año de publicación: 2003

Volumen: 14

Número: 8

Páginas: 1037-1043

Tipo: Artículo

DOI: 10.1016/S0957-4166(03)00119-8 SCOPUS: 2-s2.0-0037453330 WoS: WOS:000182265400013 GOOGLE SCHOLAR

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Repositorio institucional: lock_openAcceso abierto Editor

Resumen

An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal. © 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.