Síntesis y apertura nucleófila con S-Carbohidratos de sulfamidatos cíclicos derivados de la serina

  1. P. Tovillas 1
  2. P. Oroz 1
  3. A. Avenoza 1
  4. J. H. Busto 1
  5. J. M. Peregrina 1
  6. G. Jiménez-Osés 1
  1. 1 Universidad de La Rioja
    info

    Universidad de La Rioja

    Logroño, España

    ROR https://ror.org/0553yr311

Proceedings:
XIII Simposio de Investigadores Jóvenes de la RSEQ (SIJ 2016) (Libro de resúmenes)

Publisher: RSEQ

ISBN: 978-84-617-6244-6

Year of publication: 2016

Congress: XIII Simposio de Investigadores Jóvenes de la RSEQ (SIJ 2016). Del 8 al 11 de noviembre de 2016. Universidad de La Rioja, Logroño, La Rioja

Type: Conference paper

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Abstract

La estructura final de muchas proteínas es el resultado de diversasmodificaciones después del proceso de traducción mediante el ARN. De entreestas modificaciones postraduccionales, el proceso más habitual es laglicosilación, donde los carbohidratos se incorporan a la cadena peptídica.En el presente trabajo, se ha llevado a cabo la síntesis de sulfamidatos cíclicosderivados de serina.1 Esta familia de electrófilos presenta excelentesregioselectividad y estereoespecificidad, por lo que resulta ventajoso su empleoen reacciones de aperturas nucleófilas incluso en un contexto peptídico.2 Porello, se ha realizado la apertura de sulfamidatos cíclicos con diferentestioazúcares, dando lugar así a S-glicoaminoácidos análogos del antígeno TN, elcual es un compuesto importante en terapias contra el cáncer.

Bibliographic References

  • 1) S. B. Cohen, R.L. Halcomb, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2534.
  • 2) N. Mazo, I. García- González, C. D. Navo, F. Corzana, G. Jiménez-Osés, A. Avenoza, J. H. Busto, J. M. Peregrina, Org. Lett. 2015, 17, 5804.