Síntesis enantiodivergente de pirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas basada en reacciones de alfa-amidoalquilación, ciclación parham y adición conjugada estereoselectivas

  1. GONZÁLEZ TEMPRANO, INÉS
Supervised by:
  1. Maria Esther Lete Exposito Director
  2. María Nuria Sotomayor Anduiza Co-director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 22 September 2003

Committee:
  1. Rafael Suau Suárez Chair
  2. María Luisa Carrillo Fernández Secretary
  3. Joan Bonjoch Sesé Committee member
  4. Benito Alcaide Committee member
  5. Jesús Manuel Peregrina García Committee member

Type: Thesis

Teseo: 97001 DIALNET

Abstract

En este trabajo de investigación se han aplicado las secuencias adición nucleófila-ciclación via iones N-aciliminio y ciclación Parham-alfa-amidoalquilación intermolecular a la preparación de metanoisoindolinisoquinolinas 12b sustituidas y dihidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas 10b sustituidas de elevada pureza enantiomérica, partiendo de una 2,3-norbornendicarboxiimida que incorpora como auxiliar quiral un resto de 2-exo-hidroxi-10-bornilsulfinilo. De esta forma, se han desarrollado vías diastereo y enantiodivergentes de los mencionados heterociclos. Por otra parte, se ha llevado a cabo un estudio del comportamiento de la unidad tactámica alfa,beta-insaturada de las dihidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas 10b sustituidas, en adiciones conjugadas de reactivos organometálicos, lo que ha permitido poner a punto una nueva aproximación a 1,10b tetrahidropirrolo[2,1-alfa]isoquinolinas enantioméricamente enriquecidas. El estudio de la estereoselectividad de estas reacciones de adición conjugada ha revelado que siempre conducen a diastereoisómero estéricamente menos congestionado, en un proceso de control termodinámico.