Estudio de la reactividad de n-bis(trimetilsilil)metiliminasaplicación a la síntesis de heterociclos nitrogenados

  1. LEGIDO FUENTE, MARTA
Dirigida por:
  1. Claudio Palomo Nicolau Director/a

Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Año de defensa: 1996

Tribunal:
  1. Marcial Moreno Mañas Presidente/a
  2. Mikel Oiarbide Secretario/a
  3. Enrique Guitián Rivera Vocal
  4. Pedro José Campos García Vocal
  5. Jesús M. García Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 55417 DIALNET

Resumen

SE PRESENTA UN ESTUDIO DE LA REACTIVIDAD DE LAS N-BIS(TRIMETILSILIL)METILIMINAS DIRIGIDA A LA OBTENCION DE ENAMIDAS, PIRROLIDINAS Y DELTA2-PIRROLINAS, Y BETA-LACTAMAS. DESTACA POR SU EFECTIVIDAD LA QUIMIOSELECTIVIDAD LOGRADA EN LA PREPARACION DE ENAMIDAS A TRAVES DE LA REACCION DE PETERSON MODIFICADA POR ACCION DE ION FLUORURO SOBRE LAS AMIDAS DERIVADAS DE LAS MENCIONADAS IMINAS SILILADAS, TANTO EN SU VERSION INTERMOLECULAR COMO INTRAMOLECULAR. DE MANERA ANALOGA, LOS PROCESOS DE CICLACION TERMICA SOBRE IMINAS SILILADAS ALFA, BETA-INSATURADAS CONDUCENTES A DELTA-2PIRROLINAS PROCEDEN CON TOTAL ESTEREOSELECTIVIDAD. FINALMENTE, EL PROCESO DE CICLOADICION (2+2) ENTRE LAS SUSODICHAS IMINAS SILILADAS Y DIVERSAS CETENAS, CONOCIDO COMO REACCION DE STAUDINGER, TRANSCURRE CON EXCELENTES RENDIMIENTOS, Y UN GRADO DE ESTEREOCONTROL SUPERIOR A LAS REACCIONES PAREJAS EMPLEANDO OTRAS IMINAS. ADEMAS EL USO DE LAS IMINAS SILILADAS PERMITE LA OBTENCION DE 3,4-DIALQUIL, 3-ALQUIL, 3-AMINO BETA-LACTAMAS Y BETA-LACTAMAS NO SUSTITUIDAS EN C4 EN SUS FORMAS OPTICAMENTE PURAS, PRODUCTOS DE DIFICIL ACCESO A TRAVES DE METODOS TRADICIONALES. TODAS ESTAS BETA-LACTAMAS CONSTITUYEN PRECURSORES DE COMPUESTOS CON IMPORTANTES PROPIEDADES BIOLOGICAS COMO PUEDEN SER ANTIBIOTICOS BETA-LACTAMICOS, AMINOACIDOS MODIFICADOS Y PEPTIDOS.