Estudio de la reactividad de n-bis(trimetilsilil)metiliminasaplicación a la síntesis de heterociclos nitrogenados

  1. LEGIDO FUENTE, MARTA
Dirigée par:
  1. Claudio Palomo Nicolau Directeur/trice

Université de défendre: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Année de défendre: 1996

Jury:
  1. Marcial Moreno Mañas President
  2. Mikel Oiarbide Secrétaire
  3. Enrique Guitián Rivera Rapporteur
  4. Pedro José Campos García Rapporteur
  5. Jesús M. García Rapporteur

Type: Thèses

Teseo: 55417 DIALNET

Résumé

SE PRESENTA UN ESTUDIO DE LA REACTIVIDAD DE LAS N-BIS(TRIMETILSILIL)METILIMINAS DIRIGIDA A LA OBTENCION DE ENAMIDAS, PIRROLIDINAS Y DELTA2-PIRROLINAS, Y BETA-LACTAMAS. DESTACA POR SU EFECTIVIDAD LA QUIMIOSELECTIVIDAD LOGRADA EN LA PREPARACION DE ENAMIDAS A TRAVES DE LA REACCION DE PETERSON MODIFICADA POR ACCION DE ION FLUORURO SOBRE LAS AMIDAS DERIVADAS DE LAS MENCIONADAS IMINAS SILILADAS, TANTO EN SU VERSION INTERMOLECULAR COMO INTRAMOLECULAR. DE MANERA ANALOGA, LOS PROCESOS DE CICLACION TERMICA SOBRE IMINAS SILILADAS ALFA, BETA-INSATURADAS CONDUCENTES A DELTA-2PIRROLINAS PROCEDEN CON TOTAL ESTEREOSELECTIVIDAD. FINALMENTE, EL PROCESO DE CICLOADICION (2+2) ENTRE LAS SUSODICHAS IMINAS SILILADAS Y DIVERSAS CETENAS, CONOCIDO COMO REACCION DE STAUDINGER, TRANSCURRE CON EXCELENTES RENDIMIENTOS, Y UN GRADO DE ESTEREOCONTROL SUPERIOR A LAS REACCIONES PAREJAS EMPLEANDO OTRAS IMINAS. ADEMAS EL USO DE LAS IMINAS SILILADAS PERMITE LA OBTENCION DE 3,4-DIALQUIL, 3-ALQUIL, 3-AMINO BETA-LACTAMAS Y BETA-LACTAMAS NO SUSTITUIDAS EN C4 EN SUS FORMAS OPTICAMENTE PURAS, PRODUCTOS DE DIFICIL ACCESO A TRAVES DE METODOS TRADICIONALES. TODAS ESTAS BETA-LACTAMAS CONSTITUYEN PRECURSORES DE COMPUESTOS CON IMPORTANTES PROPIEDADES BIOLOGICAS COMO PUEDEN SER ANTIBIOTICOS BETA-LACTAMICOS, AMINOACIDOS MODIFICADOS Y PEPTIDOS.