Aplicación de catalizadores quirales inmovilizados basados en ligandos tipo bis(oxazolina)en reacciones enantio selectivas

  1. PÉREZ GRIJALVO, IGNACIO
Supervised by:
  1. José Antonio Mayoral Murillo Director
  2. José María Fraile Dolado Co-director

Defence university: Universidad de Zaragoza

Fecha de defensa: 28 April 2008

Committee:
  1. Pelayo Camps García Chair
  2. Jesús Julián Pérez Torrente Secretary
  3. Jesús Manuel Peregrina García Committee member
  4. José Ignacio García Laureiro Committee member
  5. Miguel Yus Astiz Committee member

Type: Thesis

Teseo: 146277 DIALNET

Abstract

STE TRABAJO TRATA SOBRE EL EMPLEO DE COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS, BASADOS EN LIGANDOSQUIRALES TIPO BIS(OXAZOLINA), CUYA SÍNTESIS ESTAAMPLIAMENTE COMENTADA EN ESTE TRABAJO, ENCOMBINACION CON DIVERSOS METALES TALES COMO EL COBRE, PALADIO 0 COBALTO. DICHOS COMPUESTOSFUERON INMOVILIZADOS MEDIANTE DIVERSAS METODOLOGÍAS ( INTERACCIÓN ELECTROSTÁTICA, ENLACECOVALENTEO INTERACCIONES POR PARES IÓNICOS) SOBRE DISTINTOS SOPORTES COMO ARCILLASANIÓNICAS (LAPONITA), RESINAS PERFLUOROSULFÓNICAS (NR-50), 0 RESINAS COMPOLIMÉRICAS ENTREESTIRENO, CLORURO DE VINILBENCENO Y DIVINILBENCENO (RESINA MERRIFIELD). ESTOS CATALIZADORESSÓLIDOS FUERON CARACTERIZADOS MEDIANTE DIVERSOS MÉTODOS, TALES COMO LA ESPECTROSCOPÍA DEINFRARROJO, ANÁLISIS ELEMENTAL, ANÁLISIS DEL CONTENIDO DE METAL 0 RESONANCIA MAGNÉTICANUCLEAR DE CARBONO.DESPUÉS DE SER COMPLETAMENTE CARACTERIZADOS, ESTOS CATALIZADORES FUERON PROBADOS ENDIVERSAS REACCIONES, LA CUALES PRE SENTABAN UNOS REQUERIMIENTOS ELECTRONICOS Y ESTÉRICOSDISTINTOS. LAS REACIONES EMPLEADAS FUERON LA REACCIÓN DE CICLOPROPANACIÓN, LA REACCIÓNALDÓILICA DE MUKAIYAMA, LA REACCIÓN DE OXIDACIÓN ALÍLICA DE KHARASCH Y SOSNOVSKY, LAREACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ALÍLICA Y POR ÚLTIMO LA REACCIÓN DE REDUCCIÓN DE ÉSTERES a,(3?INSATURADOS.LOS RESULTADOS OBTENIDOS FUERON DIVERSOS, PERMITIENDO OBTENER RESULTADOS SIMILARES 0INCLUSO SUPERIORES A LOS OBTENIDOS CON LOS MISMO COMPLEJOS HOMOGÉNEOS. PERO ES DE DESTACARLOS RESULTADOS OBTENIDOS EN LA REACCIÓN DE CICLOPROPANACIÓN EMPLEANDO RESINAS MERRIFIELD,QUE SON LOS MEJORES DESCRITOS HASTALA FECHA PARAESTAREACCIÓN CON CUALQUIER CATALIZADOR.TAMBIÉN SE DEMOSTRÓ LA VERSATILIDAD DE ESTOS CATALIZADORES,PERMITIENDO SU REUTILIZACIÓN ENVARIOS TIPOS DE REACCIONES, OBTENIÉNDOSE EXCELENTES CATALIZADORES MULTITAREA.COMO CONCLUSIÓN FINALA ESTE TRABAJO HEMOS DE DESTACARLA APARICIÓNDE UN CONCEPTONOVEDOSO EN LA VISIÓN DE LOS CATALIZADORES HETEROGENEIZADOS, Y QUE PODEMOS RESUMIR EL LASIGUIENTE FRASE:""LOS CATALI