Preparación y aplicaciones sintéticas de N-Boc-N, O-isopropilidenserinales enantiométricamente puros

  1. Francisco Corzana López
Supervised by:
  1. Alberto Avenoza Aznar Director
  2. María del Mar Zurbano Asensio Director

Defence university: Universidad de La Rioja

Year of defence: 2001

Committee:
  1. Pelayo Camps García Chair
  2. Jesús Manuel Peregrina García Secretary
  3. Carmen Carreño García Committee member
  4. Emilio Quiñoá Cabana Committee member
  5. Pedro Noheda Marín Committee member
Department:
  1. Chemistry

Type: Thesis

Teseo: 86225 DIALNET

Abstract

Después de una metódica introducción donde se lleva al lector desde los comienzos de la síntesis asimétrica hasta el punto donde se inica esta Tesis, se continúa con el capítulo de Antecedentes , poniendo de manifiesto las diferentes rutas de sintesis del aldehído de Garner y todas las reacciones orgánicas que se han realizado con él hasta el momento. A partir de aquí la tesis se divide en dos grandes bloques narrados en la Discusión de Resultados. El primero de ellos engloba los capítulos 3.1 y 3.3, haciendo referencia al aldehído de Garner y a su anantiómero.en este sentido, se porponen de éste último dos nuevas rutas sintéticas a partir de L-serina, capítulo 3.1. En los dos siguientes, ambos enantiómeros se utilizan como excelentes auxiliares quierales en la síntesis de bis-alfa-aminoácidos capítulo 3.2 y en la síntesis de nuevos potenciales antibióticos carbacephams-capítulo 3.3. El segundo bloque de la Discusión de Resultados está dedicado a los homólogos alfa-metilados de los aldehídos anteriores. En el capítulo 3.4 se proponen diversos métodos de síntesis de ellos, tanto a partir productos que ya llevan incorporado el centro esterogéncio como a partir de compuestos no quirales en los que se introduce la quiralidad mediante reacciones enantioselectivas. Nuevamente, estos aldhídos quirales son utilizados en los dos siguientes capítulos como excelentes precursores quirales para construir moléculas más complejas. En primer lugar, se desarrolla un nueva metodología para la síntesis de alfa-metil alfa-aminoácidos enantioméricamente puros, tanto con un centro esterogéncio isovlaina como con dos centros esterogénicos beta-fenil-alfa-metilserina. Finalmente, se desarrolla una nueva estrategia para sintetizar un constituyente fundamental de varios antibióticos glicopeptídicos, la 4-epil-L-vancosamina. Por último, en el capítulo 4 se exponen claramente las conclusiones más importantes y