Synthesis of a new type of conformationally constrained alfa, alfa-disubstituted-beta-amino acids and beta-lactams in enantiomerically pure form

  1. Avenoza, A. 2
  2. Cativiela, C. 1
  3. París, M. 2
  4. Peregrina, J.M. 2
  1. 1 Instituto de Nanociencia y Materiales de Aragón
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    Instituto de Nanociencia y Materiales de Aragón

    Zaragoza, España

    ROR https://ror.org/031n2c920

  2. 2 Universidad de La Rioja
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    Universidad de La Rioja

    Logroño, España

    ROR https://ror.org/0553yr311

Revista:
Tetrahedron: Asymmetry

ISSN: 0957-4166

Año de publicación: 1995

Volumen: 6

Número: 6

Páginas: 1409-1418

Tipo: Artículo

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DOI: 10.1016/0957-4166(95)00174-N SCOPUS: 2-s2.0-0029078899 WoS: WOS:A1995RF00500027 GOOGLE SCHOLAR

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Repositorio institucional: lock_openAcceso abierto Editor

Resumen

Optically active cis-, 8a and 8b, and trans-1-aminomethyl-2-phenylcyclohexane-1-carboxylic acids, 9a and 9b, were obtained starting from 1,3-butadiene using Diels-Alder cycloadditions with chiral (E)-2-cyanocinnamates as key steps and following a protocol of stereocontrolled reactions. Subsequent cyclization of these conformationally constrained β-amino acids led to the corresponding α,α-disubstituted-β-lactams 10a, 10b, 11a and 11b in enantiomerically pure forms.