Reacciones de formación y ruptura de enlaces C-C mediadas por metales alcalinos y por reactivos de Sn para la síntesis de sistemas policíclicos

Résumé

En la primera parte de este trabajo se estudiarán reacciones mediadas por metales alcalinos reductores como instrumento para la construcción de estructuras carbocíclicas complejas a partir de compuestos aromáticos baratos y de fácil obtención. Esta metodología es una herramienta sintética muy atractiva dentro del marco de la síntesis orgánica actual. A partir de un diéster aromático, ftalato de diisopropilo, se sintetizaron distintos biciclos fusionados [6,n] a través de un proceso secuencial de desaromatización-alquilación. Estos biciclos se trataron de nuevo con metales alcalinos para conseguir la apertura del sistema bicíclico y tener acceso directo a carbociclos de tamaño medio generalmente difíciles de preparar. Mediante un proceso tándem de reacción conjugada/ciclación transanular, estos carbociclos nos permitirán preparar de manera estereoselectiva nuevos sistemas bicícliclos mucho más interesantes como por ejemplo, hidrindanos, hidroazulenos o - aminoésteres bicíclicos que podrían servir como intermedios avanzados en la síntesis de productos naturales o de sustancias bioactivas. Por otro lado, debido a los resultados obtenidos previamente en el grupo de investigación sobre la reactividad de reactivos de estaño frente a diésteres aromáticos, que condujeron a la caracterización de un nuevo tipo de reagrupamiento Sn-Li, se decidió abordar como segundo objetivo, el estudio de la reactividad de compuestos trialquilestannil-litio con distintos diésteres alicíclicos.