Síntesis de nuevos petidomiméticos fuorados

Abstract

Los péptidos son de gran interés en Medicina ya que se pueden utilizar para el tratamiento de las enfermedades en las que están implicados. Como resultado de los avances en Química Terapéutica y Biología Molecular, muchos péptidos activos han sido preparados en grandes cantidades y adaptados para experimentos clínicos y farmacológicos. Particularmente interesantes en el campo de síntesis de peptidomiméticos farmacológicamanete activos son los péptidos retro y retro-inversos. Por otra parte, en el campo de la síntesis de peptidomiméticos es cada vez mayor el interés por los a- y ß-aminoácidos fluorados. Teniendo en cuenta estos dos aspectos, uno de los objetivos de la Tesis Doctoral ha sido la síntesis estereoselectiva de retro-peptidomiméticos ? [NHCH2] parcialmente modificados fluorados que incorporan un sustituto estable de la trifluoroalanina en disolución, fase sólida y en fase fluorosa. Otro de los objetivos llevados a cabo en la realización de la Tesis Doctoral es la síntesis de otras dos familias de peptidomiméticos: peptidomiméticos con la agrupación urea y peptidomiméticos con la agrupación a-trifluorometil ß2-alanina. El último de los objetivos de este trabajo ha sido la determinación mediante cálculos teóricos del mecanismo y del origen de la diastereoselectividad de la reacción aza-Michael utilizada para la síntesis de estos peptidomiméticos.