Prepreparacio d'n-oxids d'l-pirrolina per a la sintesi estereoselectiva d'alcaloides d'stemona.
- CLOSA CALVO, MONTSERRAT
- Josep Font Cierco Doktorvater/Doktormutter
- Marta Figueredo Galimany Co-Doktorvater/Doktormutter
Universität der Verteidigung: Universitat Autònoma de Barcelona
Jahr der Verteidigung: 1999
- Luis Castedo Expósito Präsident/in
- Pedro de March Centelles Sekretär/in
- Pedro José Campos García Vocal
- Miguel Yus Astiz Vocal
- Francesc Sánchez Ferrando Vocal
Art: Dissertation
Zusammenfassung
En esta Tesis Doctoral se ha iniciado una secuencia sintética dirigida a la síntesis de alcaloides de Stemona. Se ha estudiado con este fin el curso estereoquímico de la ciloadición 1,3-dipolar de una nitrona cíclica de cinco miembros sustituida en la posición 5, a un compuesto carbonífilico alfa, beta-insaturado de seis átomos de carbono, convenientemente funcionalizado en la posición 6. Se ha preparado una nitrona en forma enantiopura en un solo paso de reacción a partir de L-peolinol. Esta nitrona acturácomo precursos quiral en la síntesis de los alcaloides de Stemona. Se ha estudiado la cicloadición 1,3-dipolar de esta nitrona a diferentes alquenos 1,2-disustituidos pobres en electrones. Finalmente, se ha avanzado en la secuencia sintética diseñada y se ha conseguido la preparación del sistema de l-azabiciclo(5.3.0)decano, presente en todos los alcaloides de esta família, en forma enantioméricamente pura. Los intermedios preparados presentan las funcionalizaciones en las posiciones adecuadas para completar la síntesis de estos alcaloides.