4-amino-1-azabutadienos n-monosustituidos y n,n'-disustituidos como intermediarios en síntesis orgánica

  1. CUERVO GARCIA, HUMILDAD

Defentsa unibertsitatea: Universidad de Oviedo

Defentsa urtea: 1990

Epaimahaia:
  1. Ángel Alberola Figueroa Presidentea
  2. Pablo Luis Bernad Enguita Idazkaria
  3. Genaro Bermejo Mayoral Kidea
  4. Gregorio Asensio Aguilar Kidea
  5. Pedro José Campos García Kidea

Mota: Tesia

Teseo: 25700 DIALNET

Laburpena

LA REACCION ENTRE 4-AMINO-1-AZABUTADIENOS N-MONOSUSTITUIDOS Y BASES DE SCHIFF CONDUCE A NUEVOS 4-AMINO-1-AZABUTADIENOS N,N'-DISUSTITUIDOS. ESTOS ULTIMOS PRODUCTOS PUEDEN SER REDUCIDOS A 2-AMINOALQUILCETONAS N-SUSTITUIDAS O 1,3-PROPANODIAMINAS N,N'-DISUSTITUIDAS, MEDIANTE LA ACCION DE HIDRURO DE LITIO Y ALUMINIO O DE SODIO EN MEDIO PROTICO, RESPECTIVAMENTE. POR OTRA PARTE, AMBOS TIPOS DE 1-AZADIENOS EXPERIMENTAN UNA CICLACION INTRAMOLECULAR CUANDO REACCIONAN CON TRICLORURO DE ALUMINIO. EN EL CASO DE 1-AZADIENOS N-MONOSUSTITUIDOS, ESTA REACCION PRODUCE QUINOLINAS DE FORMA REGIOSELECTIVA. IGUALMENTE, ESTOS ULTIMOS SISTEMAS CONDUCEN A 1,5-BENZODIAZEPINAS CUANDO REACCIONAN CON 1,2-DIAMINAS.