Reacciones de carbociclación [3+2] y [2+1] de complejos alquinilcarbeno y de cicloisomerización de alquinilciclopropanos

  1. TUDELA PALOMAR, EVA
Dirigée par:
  1. José Barluenga Mur Directeur/trice
  2. Alfredo Ballesteros Gimeno Directeur/trice
  3. Miguel Tomás Lardiés Directeur/trice

Université de défendre: Universidad de Oviedo

Fecha de defensa: 21 janvier 2011

Jury:
  1. Juan J. Vaquero López President
  2. Ángel Luis Suárez Sobrino Secrétaire
  3. Miguel Angel Rodríguez Barranco Rapporteur
  4. Juan Carlos Carretero Gonzálvez Rapporteur
  5. Pedro Merino Filella Rapporteur

Type: Thèses

Teseo: 302533 DIALNET

Résumé

En esta Memoria se describen los resultados obtenidos en el estudio de la reactividad de complejos alquinilcarbeno quirales no racémicos y de complejos alquinilcarbeno no estabilizados por heteroátomo de metales del grupo 6, con sistemas insaturados. Por otra parte, se ha desarrollado un estudio de la reactividad de los compuestos obtenidos con estos últimos complejos carbeno en presencia de catalizadores metálicos carbofílicos. En el primer capítulo se describe la ciclación [3+2] enantioselectiva de complejos alquinilcarbeno quirales no racémicos con 1,6-dimetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina y diversos indoles. Este proceso permite el acceso, de una manera sencilla, a compuestos de elevado interés biológico y con elevada enantioselectividad. En el segundo capítulo se recogen los resultados obtenidos en el estudio de complejos alquinilcarbeno no estabilizados por heteroátomo con olefinas, dienos conjugados y pentafulvenos. Se ha desarrollado un método versátil para la síntesis de alquinilciclopropanos. En el tercer capítulo se describe la reactividad del sistema 6-alquinilbiciclo[3.1.0]hex-2-eno, cuya síntesis se recoge en el segundo capítulo, en presencia de catalizadores carbofílicos, principalmente complejos de oro (I). En este capítulo se pone de manifiesto una nueva reactividad de los alquinilciclopropanos, que permite acceder de una manera sencilla a sistemas estructuralmente complejos.