Preparacion y aplicaciones sinteticas de heterodienos fosforados
- IGNACIO DIEZ, ROBERTO
- Jesus Manuel de los Santos Ruiz Director/a
- Francisco Javier Palacios Gambra Director/a
- Domitila Aparicio Gutiérrez Director/a
Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 24 de julio de 2008
- Carmen Carreño García Presidente/a
- Ana Maria Ochoa de Retana Mendibil Secretario/a
- Pedro Merino Filella Vocal
- María Valpuesta Fernández Vocal
- Alberto Avenoza Aznar Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
En esta Tesis Doctoral se ha desarrollado y optimizado una estrategia sintética eficiente para la síntesis de azo y nitrosoalquenos 4-funcionalizados mediante la preparación de sus precursores -halohidrazonas y -halooximas, respectivamente. Se ha explorado el valor sintético de estos intermedios altamente reactivos frente a un gran número de nucleófilos tales como alcoholes, tioles y aminas, tanto aquirales como quirales, para la preparación de derivados acíclicos fosforados funcionalizados. La reacción entre nucleófilos bidentados, tales como aminotioles o diaminas con azoalquenos fosforados ha proporcionado de forma eficiente y regioselectiva los correspondientes compuestos heterocíclicos (1,4-tiazinas o pirazinas, respectivamente), complementando así otras estrategias sintéticas descritas en la bibliografía. Se han sintetizado también varias 1,2-oxazinas 4-funcionalizadas mediante tratamiento de nitrosoalquenos con dienos conjugados, a través de procesos de cicloadición [4+2]. Finalmente, se han preparado de forma eficiente una amplia gama de N-hidroxipirroles mediante reacción de nitrosoalquenos 4-funcionalizados con enaminas.