Método general y selectivo de iodación aromática basado en el empleo del tetrafluoroborato de bis(piridina)iodo

Abstract

En esta memoria se describe un nuevo metodo de iodacion aromatica basado en el empleo de ipy2bf4 en combinacion con cf3so3h. Esta metodologia resulta eficaz con un numero muy amplio de sustratos. Asi mismo, se describen algunas de sus aplicaciones. En el capitulo i se recogen los antecedentes bibliograficos del ipy2bf4 como reactivo electrofilo. En el capitulo 2 se define el metodo de iodacion aromatica empleando ipy2bf4 y se estudia su generalidad. El estudio incluye un grupo significativo de sustratos aromaticos tanto activados como desactivados en reacciones de sustitucion electrofila aromatica. En el capitulo 3 se estudia la poliiodacion regioselectiva del benceno. En este capitulo tambien se describe la poliiodacion de otros sustratos aromaticos polisustituidos. En el capitulo 4 se aplica el metodo de iodacion aromatica basado en el ipy2bf4 a la iodacion de un pentapeptido que se encuentra en el sistema nervioso central. En concreto se estudia detalladamente la iodacion de la z-leu-encefalina-oet mediante tecnicas de rmn y hplc. En el capitulo 5 se describe el proceso de sintesis de nuevos derivados iodados del (-)-8-fenilmentol y trans-2-fenilciclohexanol como aplicacion practica del metodo de iodacion aromatica descrito previamente. Por ultimo, en el capitulo 6, se pone de manifiesto que los resultados obtenidos en la reaccion de ipy2bf4 con alcoholes en presencia de luz, se pueden interpretar satisfactoriamente suponiendo la intervencion de radicales de tipo alcoxilo.