Aplicación del acoplamiento reductivo intramolecular C=O/C=O y C=O/C=N a la síntesis de nuevos armazones moleculares derivados de carbohidratos

Abstract

El interés de nuestro grupo en la síntesis de aminociclopentitoles de origen natural y de analogos sintéticos y su evaluación como inhibidores de enzimas glicosilhidrolasas nos llevó a plantearnos expandir la metodologia desarrollada a la síntesis de diversos motivos estructurales carbocíclicos y enantiomericamente puros, adecuadamente funcionalizados, con el fin de emplearlos como armazones moleculares dotados de dos puntos de diversidad para la preparacion de quimiotecas inspiradas en la estructura de estos productos naturales. La estrategia general de sintesis se basa en la carbociclacion reductiva carbonilo/imino promovido por diyoduro de samario de iminocetonas polihidroxiladas derivadas de hexosas. Asimismo se planteó la síntesis y el estudio enzimático de análogos estructurales de trehazolina, inhibidor natural potente y específico de enzimas alfa, alha-trehalasas, a partir de un precursor común preparado a partir de D-manosa.