(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinalesutilización como precursores de productos de interés biológico

Resumo

En la presente memoria se describe la capacidad sintética de los compuestos (S)- y (R)-N-Boc-N,O-isopropiliden-a-metilserinales, análogos a-metilados del aldehído de Garner, como precursores de todo tipo de moléculas orgánicas con un centro estereogénico cuaternario que incluya los grupos amina y metilo. Así, tomando como partida estos aldehídos y utilizándolos tanto en reacciones que implican inducción asimétrica como en otras de transformación de grupos funcionales se obtienen diversos a-metil-a-aminoácidos y la 4-epi-L-vancosamina, aminoazúcar que forma parte de varios antibióticos glicopeptídicos. Por último, se intenta ampliar esta estrategia a todo tipo de centros estereogénicos cuaternarios que posean un grupo amina con la formación de varias serinas a-sustituidas, precursoras de sus respectivos a-alquil(ó aril)-serinales.