Síntesis asimétrica y aplicaciones de 2-fenilciclohexanaminoácidos

Resumen

Se ha realizado la cicloadición asimétrica de diels-alder entre los (e)-2-cianocinamatos de (s)-lactato de etilo y (r)-pantolactona con butadieno consiguiendo conversiones cuantitativas y selectividades diastereofaciales de hasta el 96%. A partir de los cicloaductos mayoritarios de dichas reacciones, se ha realizado la sintesis de diversos productos enantiomericamente puros: 1) los cuatro acidos 1-amino-2-fenilhexancarboxilicos, 2) los dos enantiomeros del acido cis-1-amino-3-hidroxi- 6-fenilciclohexancarboxilicos, 3) los cuatro acidos 1-(aminometil)-2-fenilciclohexancarboxilicos enantiomericamente puros. Los aminoacidos sintetizados se han empleado como auxiliares quirales en las reacciones asimetricas de diels-alder de sus correspondientes acrilamidas y ciclopentadieno consiguiendo selectividades endo/exo del 98:2 y selectividades diastereofaciales del 85:15. También se han empleado los aminoacidos mencionados en la síntesis de péptidos conformacionalmente restringidos análogos del edulcorante aspartano.